Tehnologia Produselor Alimentare

1. Denumirea: hidrații de carbon

2. Scopul : Proprietățile hidraților de carbon.

3. Principalele noțiuni teoretice:

Hidraţii de carbon reprezintă o clasă de substanţe organice răspândite în natură, atât în regnul animal (1-5%), având rol energetic, cât şi în cel vegetal (85-90%), unde au rol de schelet şi de substanţe de rezervă (celuloza, amidonul).

1.1 Monozaharide

Monozaharidele, sau ozele, sunt compuşi organici cu funcţiuni mixte (conţin mai multe grupe funcţionale): o grupare carbonil (aldehidă sau cetonă) şi mai multe grupări alcoolice. în funcţie de numărul atomilor de carbon în moleculă, monozaharidele se clasifică în: trioze, tetroze, pentoze, hexoze, iar în funcţie de natura grupării carbonil în: aldoze şi cetoze.

Monozaharidele primesc denumiri nesistematice: glucoza, fructoză, galactoză, arabinoză, riboză etc.

1.2. Structura monozaharidelor

Cei mai importanţi reprezentanţi ai monozaharidelor sunt glucoza (zahărul din struguri) şi fructoză (zahărul din fructe).

Pe baza analizei elementale cantitative şi a masei moleculare s-a stabilit, că glucoza şi fructoză au aceeaşi formulă moleculară - C6H1206.

Studierea comportării chimice a acestor două hexoze izomere a condus la următoarele constatări:

a) aj^glucc^za^câtşi.fcucjţozâ.la reducere cu iodură de hidrogen formează 2-iodo-hexan - o substanţă cu catenă liniară. Prin urmare, ele conţin catene normale (neramificate):

2-lodohexan

b) ambele hexoze cu hidroxidul de cupru (II), în mediu alcalin la temperatura camerei, dau culoarea albastru intens, ceea ce denotă că molecula hexozelor conţine mai multe grupări alcoolice (polialcool);

c) la tratarea hexozelor cu anhidridă acetică sau clorură de acetil rezultă derivaţi pentaacetilaţi, ce denotă prezenţa a 5 grupe hidroxile (-OH);

d) glucoza uşor se oxidează cu soluţie amoniacală de oxid de argint, ceea ce a pus în evidenţă prezenţa grupei carbonil de tip aldehidic, ea fiind deci o aldohexoză:

e) oxidarea fructozei are loc în condiţii mai rigide, conducând la scindarea legăturii C-C cu formare de acid oxalic (HOOC-COOH); prin urmare fructoză este o cetozâ a cărei grupă carbonil se află la al doilea atom de carbon.

Din aceste considerente, pentru cele două hexoze se pot scrie următoarele formule:

Mai târziu, procedându-se la diferite degradări controlate ale acestor două monozaharide, pentru ele au fost stabilite formulele structurale (Emil Fischer, 1926):

în aceste formule, locurile de intersecţie a liniilor reprezintă atomi de carbon, iar substituienţii amplasaţi pe legăturile orizontale se află în spaţiul dinspre noi, pe când cei de pe linia verticală se află în spaţiul de pe partea opusă planului hârtiei.

Deşi formulele liniare de mai sus explicau numeroase proprietăţi ale monozaha-ridelor, treptat s-au acumulat alte proprietăţi chimice constatate experimental, care nu puteau fi explicate pe baza acestor structuri. Astfel, de exemplu glucoza şi fructoza nu interactionează cu hidroaenosulfitul.de sodiu, nu_fOTrisaziLbaze_S.chiff (proprietăţi specifice compuşilor carbonilici), iar una din grupele -OH denotă reactivitatea mult mărită faţă de celelalte grupe -OH (conform structurilor de mai sus, toate grupările hidroxile sunt echivalente).

Pentru a rezolva aceste discordanţe dintre formulele de structură şi proprietăţile celor două hexoze, s-a admis că ele pot avea structură ciclică.

Ciclizarea monozaharidelor are loc astfel: oxigenul grupei -OH de la atomul de carbon C^ sau C4 se apropie de atomul de carbon Cl sau C2 (la fructoza) al grupei carbonil. In urma atacului atomului de oxigen asupra acestui atom de carbon între ei se formează legătură chimică. Atomul de hidrogen al grupei -OH de la atomul de carbon C5 sau C4 trece la atomul de oxigen unit cu atomul de carbon C, sau C2 (la fructoza). în urma acestor procese în molecula monozaharidei se formează un ciclu semiacetalic (p. 130) şi un hidroxil „nou", numit glicozidic , conform schemei:

Universitatea Tehnică a Moldovei

Facultatea de Management si Tehnologie in Industria Alimentare