Cyclodextrine

2. 1 Bildung des Komplexes 2. 2 Auflosung des Komplexes 3. Anwendung von Cyclodextrinen 3. 1 Wirkungsprinzipien 3. 2 Anwendungsbereiche 4. Anhang 1. Gewinnung, Struktur und Eigenschaften 1. 1 Name Cyclodextrine sind ringformige Abbauprodukte von Starke. Es gibt verschiedene Namensgebungen fur Cyclodextrine, man nennt sie beispielsweise nach dem Starkebestandteil Amylose Cyclo-amylosen, Cycloglucane oder nach ihrem Entdecker Schardinger-Dextrine. Die drei haufigsten Cyclodextrine sind a-Cyclodextrin mit 6, ss-Cyclodextrin mit 7 und ?-Cyclodextrin mit 8 Glucoseeinheiten (Abb. 1). ? Abb. 1 Strukturen der Cyclodextrine? 1. 2 Geschichtliches Cyclodextrine wurden zuerst 1891 von Villiers isoliert und im Jahr 1903 charakterisierte Schardinger sie als cyclische Oligosaccharide. Zwischen 1911 und 1935 forschte der Deutsche Pringsheim an den Cyclodextrinen und fand heraus, dass diese in wassrigen Losungen stabile Komplexe mit anderen Substanzen bilden. Die Molekulargewichte der Cyclodextrine wurden erst 1950 von Freudenberg und Cramer bestimmt. Vorerst erkannte man ihren grossen technischen Nutzen noch nicht. Die unzahligen Anwendungen, die durch diese Stoffe erschlossen wurde, sind das Produkt aus 30 Jahre Forschung. ? ? Groger, M.; Woyke, A.; Kretzer, E. K. (2002) S. 28 1. 3 Gewinnung Cyclodextrine erhalt man durch enzymatischen Abbau von Starke. Dabei wird eine Windung der Starke-Helix enzymatisch heraus geschnitten und anschliessend werden die Enden erneut zu einem Oligosaccharid mit 6 bis 8 Glucoseeinheiten verknupft (Abb. 2). ? Diese dafur benotigten Enzyme heissen Cyclodextrin-Glycosyltransferasen (CGTasen). Mit der zuerst entdeckten, aus einem Bazillus stammenden Bacillus macerans CGTase erhalt man ein Gemisch von a-, ss- und ?- Cyclodextrin, wobei in diesem Gemisch ss-Cyclodextrin mengenmassig uberwiegt. Aus der Tatsache, dass eine Windung der Starke-Helix aus 6 bis 7 Glucoseeinheiten besteht, ergibt sich diese vorwiegende Ringgrossenbildung. Zudem konnen Ringe, die aus weniger als 6 Glucose-einheiten bestehen, aus sterischen Grunden nicht gebildet werden. In der Literatur wurden bisher Cyclodextrine mit 9 bis 17 Glucoseeinheiten beschrieben. Diese hoheren Homologe konnen zwar auch synthetisiert werden, lassen sich aber kaum mehr auftrennen und zeigen zudem schlechtere Komplexierungseigenschaften. ? Abb. 2 Schematische Darstellung der enzymatischen Wirkung der CGTasen ? ? Internet-Adresse von Immel: siehe Linkliste im Anhang.

? Groger, M.; Woyke, A.; Kretzer, E. K. (2002) S. 28 ? Reader Cyclodextrine: siehe Linkliste im Anhang 1. 4 Struktur Die Glucoseeinheiten der Cyclodextrine sind a-1, 4-glykosidisch verknupft, das bedeutet, dass jeweils das 1. C-Atom des einen mit dem 4. C-Atom des nachsten a-Glucosemolekuls uber ein Sauerstoffatom verbunden ist.

Die Molekule der Cyclodextrine sind in der Sessel -Form angeordnet (Abb. 3). Dabei sind die Sitzflachen des Sessels in etwa parallel zur Achse des ...