Obținerea beta-naftolului din naftalină

1. Referat de literatura

1.1 Importanta produsului

β-naftolul este cel mai important produs intermediar din seria naftalinei. El se utilizeaza nu numai pentru coloranti ci, pe scara larga si pentru tananti. Cele mai mari cantitati merg la prepararea fenil- β-naftil-aminei, utilizata ca antioxidant in industria cauciucului. β-naftolul este de asemenea materia de baza pentru prepararea unor importanti acizi hidroxi-amino- si amino-naftoli-sulfonici, precum si a acidului 2,3-hidroxi-naftoic. Prepararea β-naftolului se face prin topirea alcalina, fara presiune, a sarii de sodiu a acidului 2-naftalin-sulfonic. Un procedeu nou care consta in proxidarea β-izopropil-naftalinei si apoi in scindarea acida a peroxidului format, ar putea sa concureza din punct de vedere economic cu procedeul vechi; se pare insa ca nu s-a gasit inca un procedeu utilizabil pentru prepararea β-izopropil-naftalinei pure necesare.

Sarea de sodiu a acidului 2-naftalin-sulfonic se introduce sub forma de turta umeda, obtinuta de la centrifuga, in 2,5 moli NaOH de 94 %, la 300OC si se face topirea la 300-320OC. Umiditatea de 10-15 % a turtei determina o inmuiere mai rapida cu hidroxid topit. Aparatura si durata topirii sunt aceleasi ca la topirea fenolului. Topitura de naftol se dizolva in apa; sulfitul de sodiu format nu se dizolva in solutia de naftolat puternic alcalina. El se separa prin centrifugare si se spala de β-naftol cu o solutie calda, saturate de sulfit de sodium. Din solutia de naftolat, prin acidulare la cald, se separa β-naftolul brut, care se sapa si se distila sub vid.

β –Naftolul tehnic trebuie sa se dizolve limpede intr-o solutie diluata de hidroxid de sodium. Continutul de α-naftol trebuie sa fie mai mic de 0,3 %.

Acizii β-naftol-sulfonici. Cei mai importanti acizi, 2-hidroxi-naftalin-mono si polisulfonci se prepara prin sulfonarea β-naftolului. La monosulfonare se formeaza acizii 2,1- 2,8 – si 2,6-naftol-sulfonici.

Acidul 2-naftol-1-sulfonic poate fi preparat numai prin sulfonare cu acid sulfuric in exces, lucrand cu grija sub 0OC. Cel mai adesea se utilizeaza sulfonarea cu acid clor-sulfonic intr-un mediu dizolvant inert. Acizii 2,8- si 2,6- se formeaza impreuna, acidul 2,8- formandu-se in special in conditii de reactie mai blande. El poate fi trecut in intregime in acidul 2,6- printr-o sulfonare mai indelungata, la temperaturi mai ridicate. La disulfonarea β-naftolului se formeaza in acelasi timp acizii 2,6,8- si 2,3,6-. Faza finala a sulfonarii o constituie acidul 2-naftol-3,6,8-trisulfonic. Produsele rezultate la sulfonarea β-naftolului sunt vascoase si greu de manipulate. Din amestecurile obinute se pot totusi separa, de obicei, produse pure, pe o cale simpla, prin salifierea unor saruri caracteristce.

Acidul-2-naftol-1-sulfonic. β –Naftolul se introduce printr-o sita intr-o cantitate de 2,5 ori mai mare de acid sulfuric 98 %, care a fost racit, in prealabil la -10OC. Sulfonarea se face la -12OC pana la -10OC. Spre sfarsitul procesului, temperatura creste la -1OC si are loc separarea acidului 2-naftol-1-sulfonic. Amestecul de la sulfonare se introduce intr-o cantitate de apa de 3 ori mai mare. Acidul 2-naftol-1-sulfonic se separa sub forma sarii de sodiu.

Acidul 2-naftol-6-sulfonic ( acid Schaffer). Se utilizeaza doua metode de fabricare diferite. La una din metode, sulfonarea β-naftolului se face la 90OC, cu 3 moli acid sulfuric, in prezenta sulfatului de sodiu. Separarea produsului se face din solutie, puternic acida, prin tratare cu clorura de sodiu. La a doua metoda, β-naftolul se sulfoneaza cu 1,5 moli acid sulfuric 98 % si, dupa un aios de sulfat de sodium, se incalzeste intr-un tambur rotativ de coacere.

Acidul 2-naftol-8-sulfonic se formeaza alaturi de acidul 6-sulfonic, in cantitati aproximativ egale, prin sulfonarea la 55OC a β-naftolului. O parte din sare Schaffer precipita din masa de la sulfonare diluata, prin adaos de carbonat de sodiu; restul poate fi separat numai prin cuplarea cu o-toluidina sau xilidina diazotate.Colorantii filtrati se utilizeaza pentru nuantari. Lesia muma poate servi direct la prepararea colorantilor; prin evaporare sa poate separa acidul 2-naftol-8-sulfonic in stare solida.

1. M. Avram, Chimie Organica, vol I, Ed. Academiei Rep. Socialiste Romania, Bucuresti, 1983

2. L. Floru, F. Urseanu, C. Tarabasanu, R. Palea, Chimia si Tehnologia intermediarilor aromatici si a colorantilor organici, Ed. Didactica si Pedagogica, Bucuresti.

3. A. Lupu, R. Patrascu, Indrumar pentru elaborarea proiectelor tehnologice, Ed. I.P.B, Bucuresti, 1982.

4. H. Sanielevici, F.Urseanu, Sinteze de intermediari aromatici, vol I, Ed. Tehnica, Bucuresti, 1983.

5. http://www.chimopar.com/produs/101/acid-sulfuric-th.html, 28.04.2014, 20:07.

6. http://www.kynita.ro/tehnice/naftalina.pdf, 28.04.2014, 21:21

7. http://www.sgmedicalsolution.ro/pdf/822290.pdf, 28.04.2014, 21:23

UNIVERSITATEA POLITEHNICA DIN BUCURESTI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICATA SI STIINTA MATERIALELOR

SPECIALIZAREA CISOPC