Acizii carboxilici

Acizii carboxilici și derivații lor funcționali

Literatura recomandată:

1.Chimie organică, M.M. Ghețiu, pag. 251- 288

2.Chimie organică, N. Barbă, G. Dragalina, P. Vlad, pag. 423 - 493.

Subiectele propuse

- 1. Clasificarea, nomenclatura acizilor carboxilici.

- 2. Strucrura grupei carboxil și anionului carboxilat.

- 3. Aciditate. Factorii ce influențează tăria acizilor.

- 4. Proprietățile chimice ale acizilor carboxilici.

- - formarea sărurilor

- - decarboxilarea

- - reacții de substituție nucleofilă a grupei hidroxil

- 5. Derivații funcționali ai acizilor carboxilici.

Acizi carboxilici

Se numesc acizi carboxilici substanțele care conțin în moleculă grupa funcțională carboxil,

-COOH.

- Formula generală

Clasificare:

1. După numărul grupelor carboxil din moleculă:

- acizi monocarboxilici;

- acizi dicarboxilici și policarboxilici.

2. După natura radicalului organic:

- acizi carboxilici saturați;

- acizi carboxilici nesaturați;

- acizi carboxilici aromatici.

Nomenclatura

Denumiri IUPAC- adăugarea sufixului “- oic” (-dioic) la numele celei mai lungi catene hidrocarbonate, în

care se include și carbonul grupei carboxil, care are prioritate. Denumirea este precedată de cuvântul “acid”

(acid metanoic, acid etanoic, acid propanoic, etc). Denumiri istorice- care corespund originii ( vegetale) sau

proprietăților lor:

Radicali acil și anioni carboxilat

- Radicalii R-CO proveniți din acizi la îndepărtarea hidroxilului se numesc radicali “acil”.

- Pentru a denumi radicalii acil, terminația -ic a acidului se înlocuiește cu -il , iar cuvântul acid se omite. De

exemplu:

- Ionii proveniți din acizi (la ionizare) și din săruri schimbă sufixul “oic” în “oat” și astfel, carboxilul devine

carboxilat, ionul acidului metanoic - metanoat, etc:

(Ar) R C

OH

O

HCOOH CH3COOH HOOC COOH CH3(CH2)3COOH

acid formic

(furnici)

acid acetic

(acetum)

acid oxalic

(macris)

acid valerianic

(valeriana)

CH3(CH2)2COOH C6H5COOH

acid benzoic

(rasina de benzoe)

acid succinic

(chihlimbar)

acid butiric

(grasime)

HOOC (CH2)2 COOH

formil acetil benzoil

-CO-(CH2)5-COheptandioil

C

O

C CH3

O

H C

O

formiat acetat benzoat heptandioat

C

O

H

O

O C

O

CH3 O

O C

O

O

O OOC (CH2)5 COO

O O