Acidul Elagic

1.Taninuri

Sub numele de taniniuri se cuprind substanţele de origine vegetală, cu gust astringent utilizate în practică pentru tăbăcirea pieilor. Noţiunea de tanin nu decurge deci din clasificarea chimică, ci din tehnologie. Păstrarea ei este totuşi justificată de faptul că aceşti compuşi au o serie de proprietăţi commune: ei sunt absorbiţi în întregime, din soluţie apoasă, de praful de piele; ei dau gelatină, cu alcaloizii şi cu acetatul de plumb, precipitate şi se colorează intens cu clorura ferică. Ultimele două dintre aceste reacţii sunt specifice fenolilor şi dovedesc caracterul fenolic al acestor substanţe.

Substanţele cu proprietăţi tanante se găsesc în coaja,frunzele şi fructele multor plante. În plantele din regiunile temperate se găsesc taninuri în coajă de stejar, salcâm, molid, mesteacăn. În plantele din regiunile calde, exotice, se găsesc în specii de acacia, eucalipt. Cantităţi mari de tannin se găsesc în ghindele unor stajari şi mai ales în unele excrescenţe formate pe frunzele anumitor stejari, produse de înţepăturile unei viespii.

Taninurile naturale sunt solubile în apă, iar unele dintre ele şi în etanol; în ceilalţi dizolvanţi sunt insolubile. De cele mai multe ori aceste extracte sunt amestecuri din care nu se obţin decât cu greu substanţe cristalizate unitare. Din cauza aceasta, stabilirea structurii taninurilor naturale prezintă dificultăţi consideabile.

Din punct de vedere structural, taninurile se pot împărţi în două categorii:

-taninuri hidrolizabile sunt: galotaninuri şi elagotaninuri. Ele dau prin hidroliza cu acizi minerali sau cu tanaza o monozaharidă, de obicei D-glucoza şi acid galic sau un derivate al acestui acid.prin încălzire uscată dau pirogalol.

Galotaninurile dau prin hidroliza, în afară de o monozaharidă, numai acid galic,iar elagotaninurile maid au, în afară de aceşti compuşi, şi derivaţi mai complicaţi ai acidului galic.

-taninuri nehidrolizabile sau catehinice aparţin clasei compuşilor heterociclici benzopiranici; ei dau la topire cu hidroxid de sodiu pirocatehina. Ele nu conţin zaharuri şi nu pot fi descompuse în molecule mai simple decât prin topire alcalină.

Taninurile sintetice pot înlocui parţial sau total taninurile natural. În principiu, taninurile sintetice sunt răşini sintetice de tip novolac sulfonat. Taninurile auxiliare conţin grupe-SO3H libere, iar cele de înlocuire au aceste grupări transformate în grupe –SO2-.

1) M.Avram, Chimie Organică vol.II, Bucureşti, 1983, Ed. Academiei Republicii Socialiste România.

2) C.D.Neniţescu, Chimie Organică vol.II, Bucureşti, 1980, Ed. Didactică şi Pedagogică Bucureşti.

3) http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.4445149.html

4) http://en.wikipedia.org/wiki/Ellagic_acid

UNIVERSITATEA POLTEHNICA DIN BUCUREŞTI

FACULTATEA DE CHIMIE APLICATĂ ŞI ŞTIINŢA MATERIALELOR