Colorantii sunt substante organice sintetice sau naturale, care au culoare proprie si care au proprietatea de a colora substraturile pe care sunt aplicate (textile, ceramica, piele, hartie etc.), rezistand in timp la lumina, spalare, frecare. Culoarea substantelor se datoreaza prezentei in molecula a unor grupe de atomi, numite grupe cromofore sau cromofori, care absorb selective diferite radiatii ale luminii, fiecarui cromofor corespunzandu-i una sau mai multe benzi de absorbtie in spectrul vizibil.
Pozitia benzilor de absorbtie ale fiecarui cromofor este influentata de existenta in molecula a altor cromofori, nuanta culorii unei substante colorate depinzand de intreaga structura chimica a substantei.
1.1.Derivati substituenti ai antrachinonei
Se pot introduce substituenti in cele 2 nuclee benzemice ale antrachinonei cu ajutorul reactiilor de substitutie aromatica obisnuite, precum si a unor reactii specifice acestei serii. Unii dintre derivatii substituiti ai antrachinonei sunt intermediari importanti in sintezele colorantilor antrachinonici. Prin sulfonarea antrachinonei (cu oleum la 140o C) se obtine acidul 2-antrachinon-sulfonic, intermediar din care se obtin numerosi derivati ai antrachinonei. In conditii mai energice intra o a doua grupa sulfonica si se obtin acizii 2,6- si 2,7-antrachinon-disulfonici.
Deosebit de importanta este observatia ca in prezenta mercurului (sub forma de sulfat mercuric, obtinut de obicei prin adaugarea de oxid mercuric). Se obtine astfel 1-antrachinon-sulfonic, iar in conditii mai energice un amestec al acizilor 1,5- si 1,8-antrachinon-disulfonici. Actiunea sulfatului mercuric se datoreaza unei mercurari a antrachinonei, urmata de o inlocuire a grupei mercurice cu grupa sulfonica.
Clorurarea directa si nitrarea antrachinonei nu duc la produsi de reactie unitari, de aceea aceste reactii nu au aplicatii practice.
1-Clorantrachinona (ace galbene, cu punctul de fierbere de 162,25o ) se obtine cu randament aproape cantitativ, prin tratarea acidului 1-antrachinon-sulfonic cu clorat de potasiu si acid clorhidric concentrat:
R-SO3+Cl2+H2O R-Cl+H2SO4+HCl
Prin aceeasi metoda se poate obtine si 2-clorantrachinona (cu punctul de fierbere de 2090) dar este preferabil procedeul de ciclizare, pornind de la anhidrida ftalica si clorbenzen. Prin condensarea anhidridei ftalice cu diclorbenzen, se obtine un amestec de 1,2 si 2,3 diclorantrachinona (13 si 87%).
1-Aminoantrachinona (ace rosii) si 2-aminoantrachinona (ace rosii) se obtin prin incalzirea clor-antrachinonelor respective cu amoniac, la circa 200oC sau prin tratarea asemanatoare a acizilor antrachinon-sulfonici in prezenta unui oxidant (acid arsenic sau un nitro-derivat aromatic):
R-SO3H+3NH3+[O] R-NH4+(NH4)2SO4
1,4Diaminoantrachinona (cristale violete inchis cu punctul de fierbere de 268o) se preapara din 1-aminoantrachinona prin alte metode nitrare, reducere si hidroliza prin alte metode.
Hidroxi-antrachinone. Topirea alcalina a acidului 1-antrachinon-sulfonic este insotita de o rupere a inelului antrachinonic, procedeul acesta aplicat acidului 2-antrachinon sulfonic duce la alizarina. Se pot insa introduce grupe HO in moleculele unor hidroxi-antrachinone prin oxidarea cu bioxid de mangan si acid sulfuric sau prin oxidare cu oleum de concentratie mare in prezenta de acid boric. Acest acid serveste la protejarea grupelor HO, cu care formeaza complecsi ciclici.
1] http://www.inchem.org/documents/sids/sids/82451.pdf
2.[2] Urseanu, F., & Sanielevici, H. (1983). Sinteze de intermediari aromatici (Vol. I). Bucuresti: Tehnica.
3.[3] Lupu, A., & Patrascu, R. (1982). Indrumar pentru elaborarea proiectelor tehnologice. Bucuresti.
4.[4] http://msdssearch.dow.com/PublishedLiteratureDOWCOM/dh_0030/0901b803800303db.pdf
5.[5] gh. Lupusor / ecat. Merica / c. Gorea / v. Bucea-gorduza - Ingineria sintezei intermediarilor aromatici, 2 volume : baze teoretice / procese fundamentale.
6.[6] Floru, L., Urseanu, F., Tarabasanu, C., & Palea, R. (1981). Chimia si tehnologia intermediarilor aromatici si a colorantilor organici. Bucuresti : Didactica si Pedagogica
7.https://www.chemeo.com/
8.Material Safety Data Sheet.
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927402
https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?productName=AC103141000&productDescription=1AMINOANTHRAQUINONE%2C+97+100GR&catNo=AC103141000&vendorId=VN00032119&storeId=10652
http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9922952
Pentru a descărca acest document,
trebuie să te autentifici in contul tău.
