Coloranți

Sa se proiecteze o instalatie de fabricare a acidului sulfanilic din nitrobenzen cu o capacitate C=100 t/an si la un timp de lucru al instalatiei de t=200 zile/an.

1.2. Importanta produsului

Acidul sulfanilic este o pudra de culoare gri, putin solubila in apa, alcool, si eter, solubil in apa calda acidulata cu acid clorhidric, ce se descompune la temperaturi mai mari de 288 ?C. Acidul sulfanilic este produsul de sulfonare a anilinei. Anilina reprezinta o materie prima importanta pentru sinteza de coloranti. Acizii sulfonici si sarurile sale prezente in colorantii organici maresc solubilitatea in apa si in acelasi timp rezistenta la spalare a colorantilor datorita capacitatii de legare mult mai strans fata de materialul supus vopsirii. Acidul sulfanilic este utilizat ca un intermediar in sinteza de coloranti(vopsele, coloranti alimentari, agenti de inalbire), medicamente precum si alti compusi organici de sinteza cu diverse utilizari. Constituie deasemenea un component al reactivului Griess utilizat pentru determinarea acidului azotos. Acidul sulfanilic este convertit la sulfamida, care constituie una din materiile prime de baza pentru producerea de medicamente antibacteriene din clasa sulfamidelor. Izomerul sau (acidul metanilic) este folosit pentru fabricarea de coloranti azoici si in sinteza medicamentelor (sulfamide).

1.3. Generalitati privind clasa de compusi organici

Acidul sulfanilic este un derivat de tip acid sulfonic al anilinei. El exista ca zwitterion si prezinta un punct de topire neobisnuit.

Proprietati fizico-chimice:

- Aspect: pudra de culoare gri deschis

- Miros: inodor

- Solubilitate: 1g/100 mL apa la 20?C

- Densitate: 1,49 g/cm3

- % volatile pe volum la 21?C: 0

- P.t.: 288?C

Acidul sulfanilic se obtine in urma reactiei dintre anilina si acid sulfuric la temperaturi ridicate. In prima faza se obtine sulfatul de anilina care se transforma apoi in acidul sulfanilic. Daca pozitia para este blocata se obtine derivatul orto. Obtinerea acizilor sulfonici de puritate ridicata se poate realiza prin sulfonarea unui amestec de amina aromatica, sulfolan si acid sulfuric la temperaturi de 180-190?C. Daca sinteza implica utilizarea oleumului, principalii produsi sunt derivatul m- si p-, cel o- obtinandu-se in proportie de mai putin de 2%. Cu exces de acid sulfuric concentrat (96,8-99,9%) la 60-100?C, sulfatul de anilina da in principal izomerii o- si p- ale acidului sulfonic.

La incalzirea acidului sulfanilic cu acid sulfuric si pentoxid de fosfor rezulta acid 2-amino-1,3,5-benzentrisulfonic. Precum am precizat si anterior utilizarea acidului sulfanilic se refera in principal la sinteza de coloranti. In acest sens precizam utilizarea acidului sulfanilic pentru obtinerea de: acid Orange 1, colorantul alimentar(Yellow 3).

1.4. Metode de obtinere

1.5. Analiza critica

2. Descrierea retetei de laborator

2.1. Partea I: Reducerea nitrobenzen la anilina

Intr-un vas de reducere, din otel, de 1,5 l, cilindric vertical, cu capac si fund bombat, prevazut cu agitator ancora, refrigerent ascendent, teaca pentru termometru, palnie de picurare si gura de alimentare, se incarca 300 mL apa, 200 g praf de fonta si 23,6 g (20 mL) solutie HCl 36%. Amestecul se incalzeste la fierbere timp de 10 minute, sub agitare, pentru "decaparea fierului" (formarea FeCl2), dupa care se picura 123 g (102 mL; 1 mol) nitrobenzen, in 1 h, mentinand masa sub agitare si la fierbere pana la reducerea completa a nitrobenzenului (final, lichidul refluxat din galben devine incolor, iar o picatura luata din masa si pusa pe hartie de filtru formeaza o aureola incolora in jurul unei gramajoare de fier si oxizi de fier).