Nitrobenzen

Obtinere:

Nitrobenzenul se obtine prin nitrarea directa a benzenului:

Reactivi necesari:

- 16.5 mL (25 g) HNO3 concentrat;

- 20 mL (37 g) H2SO4 ;

- 15 mL (13 g) benzen (0.16 moli);

- 5 g CaCl2 anhidra;

- solutie NaOH 5%;

Mod de lucru:

Intr-un vas Erlenmeyer de 250 mL se introduc 16.5 mL (25 g) HNO3 concentrat, apoi in portiuni sub agitare 20 mL (37 g) H2SO4 concentrat.In timpul adaugarii paharul se raceste intr-o baie de apa.Amestecul nitrant astfel preparat se adauga in portiuni mici peste 15 mL benzen (13 g) benzen care se afla intr-un balon de 250 mL.Dupa fiecare adaugare se agita bine.Temperatura nu trebuie sa depaseasca 50-60?C.Pentru racire balonul se introduce intr-o baie de apa rece.Adaugarea amesteculuinitrant dueraza 30 de minute.Cand tot amestecul nitrant a fost adaugat se monteaza la balon un refrigerent de aer si se incalzeste pe baia de apa la 60?C timp de o ora.In timpul incalzirii masa de reactie se agita energic pentru a asigura un contact cat mai bun intre cele doua faze.

Dupa racire amestecul se introduce intr-o palnie de separare, se separa stratul de nitrobenzen si se spala succesiv cu NaOH 5% si din nou cu apa pana la pH neutru.Nitrobenzenul bine spalat cu apa se separa bine de apa, se culege intr-un vas uscat ce contine 5 g CaCl2 anhidra.Daca nitrobenzenul nu se limpezeste se incalzeste amestecul cateva minute pe baia de apa.Se indeparteaza agentul de uscare prin filtrare pe filtru cutat.Nitrobenzenul se distila colectand fractia ce fierbe intre 206-211?C.

Observatii:

- La separare se tine cont ca densitatea nitrobenzenului e mai mare ca cea a apei si solutiei de NaOH 5%, dar mai mica ca cea a amestecului nitrant.

- Nitrobenzenul e un lichid galbui cu p.f. = 210?C cu miros de migdale amare, toxic.

Randamentul reactiei:

S-au obtinut 10 mL nitrobenzen cu desitatea ? =1.21 g/cm3 <->12.1g nitrobenzen (mP).

mT = 20.5 g.

Schema instalatiei:

Interbari:

1)De ce se adauga amestec nitrant peste benzen?

Daca s-ar face operatia invers atunci tot timpul ar fi un exces de amestec sulfonitric ceea ce ar duce la formarea dinitrobenzenului (chiar daca nitrobenzenul e mai putin reactiv ca benzenul, nirarea sa e totusi posibila).

2)Cum pot fi separate doua lichide nemiscibile?Exemplificati aceasta in lucrarea de fata.

Se pot sepaa in palnia de separare. De ex: nitrobenzen de faze apoase: apa NaOH 5%, amestec nitrant).

3)Faceti o comparatie intre reactivitatea benzenului si toluenului in reactia de nitrare.Scrieti mecanismul de reactie.

Grupa CH3 cu efect +Es activeaza sextetul aromatic.Asadar toluenul e mai reactiv ca benzenul.

C6H5--CH3 > C6H6

reactivitatea

Ce produsi se obtin prin reducerea nitrobenzenului in mediu acid, bazic sau neutru?

Din acesti produsi este importanta doar anilina folosita in industria colorantilot, vopselelor sau a medicamentelor.

6)Care sunt procedeele de obtinere a benzenului?

Industrial benzenul se poate obtine din petrol fie prin distilsre fie prin extractie (astazi cu etilenglicol, iainte cu SO2 lichid dupa Edeleanu).Se mai aplica si platformarea, adica transformarea alcanilor (in acest caz n-hexan) in cicluri de sase atomi de carbon, urmate de dehidrogenare:

La ARPECHIM PITESTI se pracrica o reactie de demetanare a toluenului cu hidrogen molecular: