Hidroxiacizi

Sunt combinatii organice care contin in molecula lor grupe hidroxil si grupe carboxil. Se impart in doua clase:

- acizii-alcooli, care contin grupele -OH legate de o catena alifatica saaturata sau de catena laterala a unui compus aromatic;

- acizii-fenoli, cu grupele -OH legate direct de nucleul aromatic, de un atom de carbon hibridizat SP2.

Din punct de vedere al proprietatilor, este foarte important sa se tina cont de pozitia grupei hidroxil fata de gruparea carboxil. Vom distinge:

?- hidroxi-acizii : R-CHOH-COOH

?-hidroxi-acizii: R-CHOH-CH2-COOH

?-hidroxi-acizii: R-CHOH-CH2-CH2-COOH

2.2. Reactii de recunoastere

Hidroxi-acizii dau reactii specifice grupei carboxil si, dupa protejarea grupei carboxil se pot pune in evidenta grupele hidroxil.

A. Hidroxi-acizii alifatici (Acizii-alcooli)

Reactia cu acidul sulfuric concentrat si rezorcina

?- Hidroxi-acizii elimina acid formic, cand sunt incalziti cu acid sulfuric diluat si trec in aldehida sau cetona continand un atom de carbon mai putin in molecula. Cand se foloseste acid sulfuric concentrat, se elimina, in locul acidului formic, produsul sau de deshidratare, CO. Aldehida formata se pune in evidenta cu rezorcina, cand se obtine o coloratie rosie. In cazul acidului tartric, pe langa acidul formic se mai elimina o molecula de CO2 si se formeaza aldehida glicolica.

Experiment: circa 0,05 g acid tartric se trateaza cu 5 picaturi de H2SO4 concentrat si cateva cristale de rezorcina. Apare o coloratie rosie la incalzire.