Alcaloizi derivați de triptofan

ALCALOIZI DERIVATI DE TRIPTOFAN

Reprezinta cea mai mare grupa de alcaloizi care cuprinde peste 1200 de compusi izolati. Acestia se gasesc in regnul vegetal dar au fost identificati compusi cu structuri similare si in unele specii animale. Cele mai bogate familii sant : Apocynaceae , Rubiaceae si Loganiaceae .Alcaloizi indolici sant sintetizati si de ciuperci in special de genul Claviceps .

Biogeneza

Robinson a studiat originea biogenetica a acestor alcaloizi .Triptofanul este din punct de vedere biogenetic un derivat al acidului sikimic care printr-o serie de transformari conduce la formarea acidului antranilic iar acesta printr-o serie de reactii conduce la formarea triptofanului :

Robinson a presupus ca are loc o reactie de tip Mannich in care triptofanul respectiv triptamina furnizeaza gruparea NH2 iar functia carbonil este furnizata de alt component.

Clasificare

1. Alcaloizi cu nucleu indolic: la un nr. mic de reprezentanti structura triptofanului sau triptaminei s-a pastrat integral: psilocibina, fizostigmina; marea majoritate au o structura complexa rezultata din participarea la formarea moleculei lor si a altor compusi.Majoritatea alcaloizilor indolici sant monomeri dar se cunosc si dimeri rezultati prin condensarea a 2 monomeri identici (C-dihidrotoxiferina ) sau diferiti (vincristina ,vinblastina)

2. Alcaloizi cu nucleu carbolinic

3. Alcaloizi cu nucleu chinolinic

Produse vegetale care contin alcaloizi cu nucleu indolic

Strychni semen

Reprezinta semintele speciei Strychnos nux vomica din familia Loganiaceae. Este un arbore liana raspandit in India, Vietnam, Australia de Nord cu o inaltime de 10-25 m. Fructul este o baca sferica de marimea si culoarea unei portocale care are la interior o pulpa alba in care se gasesc 5-6 seminte.Dupa recoltarea fructelor mature se indeparteaza pulpa si se scot semintele care se spala si se usuca la soare.

In Europa semintele ajung in sec.al XV-lea prin comertul arab.

Frunzele , scoartele, si semintele diverselor specii de Strychnos erau folosite de indigeni pentru propietatile lor tonice si stimulente precum si la preparea otravurilor pentru sageti si rozatoare.Semintele de Strychnos se folosesc pentru extractia stricninei: pentru obtinerea preparatelor homeopate se folosesc semintele speciei Strychnos ignatii originara din Filipine.Denumirea de nux vomica nu indica propietatile acesteia nefiind vomitive ; o alta specie avand aceste propietati Strychnos patatorium.