Subiecte olimpiada de chimie - etapa județeană

Subiectul I.20 puncte

A. Se dau formulele de structura pentru compusii naturali:

OH

OH

O

OH

HO

OH

O

OH

H2N

I. mentol II. citronelol III. aldotetroza IV. ?-alanina

Se cere:

a) Identifica numarul de atomii de carbon asimetrici pentru structurile compusilor indicati;

b) Pentru compusul I indica numarul de stereoizomeri si justifica raspunsul dat;

c) Pentru compusii II si III scrie formulele de structura pentru stereoizomerii lor si indica relatia dintre

acestia.

B. Scrie formulele urmatorilor compusi:

a) sec-butil-neopentil-acetilena;

b) 4-fenoxi, 1,3-hexadien-5-ina;

c) 3,3-di-(1?,3? ciclohexen-il) propena;

d) 1,1,1-tricloro-2,2-di (4-clorofenil) etan;

e) N, N-dimetil-3-fenil-3-(pyridin-2-il)-propan-1-amina

C. Compara urmatoarele cinci perechi de compusi, utilizand semnul " > " (mai mare) sau " < " (mai

mic), din urmatoarele puncte de vedere:

a) Bazicitate

NH

si

N

H

; NH+

CH3

CH3

H3C

si N

CH3

CH3

H3C

b) Aciditate

CH3 (CH2)2 CO CH2 CO CH2 CH3 si CH3 CO (CH2)4 CO CH3;

HOOC CH2 COO- si HOOC CH2 COOH;

c)Numar de izomeri geometrici

CH3 CH?C?CH CH3 si CH3 CH?CH CH3;

Subiectul II.25 puncte

A. Miconazolul este un agent antifungic. Acesta inhiba sinteza ergosterolului, un component

important al membranelor celulelor fungice. Miconazolul se poate prepara conform urmatoarei

scheme:

H2SO4 + Cl2 1. Fe +HCl 1. +HNO2+HCl/ 00-50C

C6H6 + HNO3 A B C D

FeCl3 2. OH- 2. + CuCl

+ CH3-COCl + Br2 + G NaBH4 1.+ Na

D E F H I Miconazol

AlCl3 CCl4 NaHCO3 2. + J

Compusii G (aromatic) si J se obtin conform urmatoarelor scheme de reactie:

t0C

Glioxal + 2 NH3 + CH2?O G

FeCl3 + Cl2

C6H5 CH3 + 2 Cl2 J? J

-2HCl (C7H6Cl2) azoizobutironitril (AIBN)

Identifica structurile compusilor din schema.

B. Cloramfenicolul este un antibiotic puternic izolat in anul 1949 din Streptomyces veneyuelae. El are

in molecula doi atomi de carbon asimetrici. Rotatia specifica a izomerului dextrogir al

cloramfenicolului este de + 18,60. Calculeaza rotatia specifica a cloramfenicolului care contine 82%

enantiomer dextrogir si 18% enantiomer levogir.