Dupa ce si-a completat instructia in buna parte ca autodidact si a facut oarecare studii muzicale, Nicolae Filimon debuteaza publicistic tirziu, in 1857, cu o cronica muzicala aparuta in ziarul ,,Nationalul". De atunci incepe sa publice asiduu, dind la iveala mai ales scrieri in proza: in 1858 nuvela Mateo Cipriani, in 1859 fragmente din Escursiuni in Germania Meridionala (publicate in volum un an mai tirziu), iar in 1860 si 1861 nuvelele Ascanio si Eleonora, Friedrich Staaps sau atentatul de la Schoenbrunn, in contra vietei lui Napoleon I (publicata in ,,Revista Carpatilor"), apoi Nenorocirile unui slujnicar sau gentilomii de mahala, precum si mai multe cronici muzicale si dramatice. In 1862 si in anul urmator publica in ,,Revista romana" romanul Ciocoii vechi si noi sau Ce naste din pisica soarici maninca, iar in 1863 acesta va aparea in volum. Inainte de a se stinge din viata din cauza tuberculozei, va mai publica in 1864 si 1865, in periodicele ,,Buciumul" si ,,Dimbovita", mai ales cronici dramatice si muzicale.
Eroii nuvelelor sale intruchipeaza aspiratia spre absolut tipic romantica. Maniera melodramatica predomina in conceptia acestor proze, din care se intrevad deja calitati ce vor fi prezente in ,,exercitiul" mult mai amplu din roman: observatia patrunzatoare, satira necrutatoare si exagerarea morala a portretului. Arivistul Mitica Rimatorian din nuvela Nenorocirile unui slujnicar... este un ,,slujnicar politic" perfect adaptat mediului corupt in care vrea sa epuizeze posibilitatile parvenirii. Reusita sa, in pofida tuturor obstacolelor, prefigureaza destinul literar al unor personaje caragialiene (Nae Catavencu, Rica Venturiano s.a.).
Cit despre romancier, acesta accentueaza in exces trasaturile definitorii ale personajelor ; repetarea insistenta a reprezentarilor pronuntat pozitive sau negative da impresia de tonalitate romanesca recurenta: de oriunde ai relua lectura romanului Ciocoii vechi si noi..., impresia initiala creata de un personaj persista, ca si cum s-ar fi generalizat. Aceasta caracteristica poate compensa imperfectiunile romanului, reprosate de critici precum E. Lovinescu. Divergenta efectelor si aparenta de ,,fresca neterminata" trebuie interpretate in relatie cu accentuarea exagerata a trasaturilor, proprie viziunii maniheiste. Destul de elocvent pentru acest mod insidios de a exagera si de a le inculca lectorilor o anumita atitudine fata de personaj este pasajul din capitolul VI in care naratorul descrie ritualul si instrumentele necesare pentru ,,toaleta complicata" a Cherei Duduca:
Documentul este oferit gratuit,
trebuie doar să te autentifici in contul tău.
